1938-1939: Montreal Maroons se loučí

Do nové sezóny vstupovala NHL už jen se sedmi účastníky, vítěz Stanley Cupu 1935 - Montreal Maroons, se musel se soutěží rozloučit. Klub zanikl, protože nedokázal finančně udržet krok s ostatními účastníky NHL. Před zahájením sezóny 1938-39 splynul s týmem Montreal Canadiens a na jeho místo nastoupilo St. Louis. Sloučení s Maroons nebylo však pro Canadiens příliš prospěšné. Závěrečné boje poháru probíhaly bez účasti montrealského klubu.

V NHL nadále působilo pět amerických a dva kanadské týmy. Ještě před zahájením sezóny však došlo na výroční schůzi ke třem výrazným změnám. Vzhledem ke stále se zvyšující agresivitě na ledě bylo rozhodnuto, že nadále budou utkání NHL i Stanley Cupu řídit místo jednoho dva rozhodčí. Současně byl zvýšen počet hráčů nasazených do utkání - z původních 13 na 15. Smyslem této úpravy bylo zajistit zaměstnancům NHL, tedy hráčům, zaměstnání i v době, kdy se stále snižoval počet týmů a tím i pracovních příležitostí. Třetí změna se týkala Prince of Wales Trophy, kterou od roku 1928 získával nejlepší tým Americké divize NHL. Po snížení počtu klubů na sedm už však soutěž na dvě divize rozdělena být nemohla a proto se trofeji dostalo nového statutu, podle kterého se jejím vítězem stává vítěz základní části NHL.

Prince of Wales Trophy nakonec získali Boston Bruins, kteří po vítězství ve finále poháru s Torontem získali i Stanley Cup. Největší oporou Bostonu byl přitom mladý gólman, nováček NHL - Frank Brimsek, který získal jak Calder Trophy, tak i Vezina Trophy. V Hart Trophy si prvenství vybojoval pozdější vynikající kouč Toe Blake z Montrealu Canadiens.

Po dvou letech se opět v Montrealu uskutečnil další zápas All-Star, tentokrát pro rodinu Alberta 'Babe' Sieberta, který se utopil v Hurónském jezeře.